英联杯这一夜进行了多场比赛的较量，结果频频爆出冷门。3大强队曼城、切尔西和阿斯顿维拉都落败被淘汰。曼城此次在客场面对的是热刺。这样的对决热刺的思路很清晰，那就是坚决打反击，结果效果非常好。开场5分钟，热刺就依靠反击机会取得进球。库卢塞夫斯基助攻维尔纳推射破门。之后，萨尔的世界波扩大了比分。之后曼城发起凶猛反扑，接连创造出机会。在半场临近结束前终于把握住了机会，由努内斯扳回一球。但是，在下半场曼城踢得很糟糕，没有创造出什么像样的机会，没能再进一球。最终，曼城不得不接受1-2的结局，惨遭淘汰。这是本赛季各项赛事瓜迪奥拉遭遇的首场失利。
切尔西则在客场0-2完败给了纽卡斯尔联。虽然上一场比赛切尔西在联赛击败纽卡斯尔联，但这一次在英联杯，切尔西翻车了。伊萨克在第22分钟就攻破了切尔西的大门。之后迪萨西更是送上乌龙球，导致切尔西2球落后。直到比赛结束，切尔西都无法进球，不得不接受被淘汰的命运。这场比赛切尔西17次射门都没有进球。而纽卡斯尔联的射门数比切尔西少了9次，胜在射门效率。
埃梅里率领的阿斯顿维拉也翻车了，以1-2输给了水晶宫。这场比赛阿斯顿维拉在第8分钟就丢球了。埃泽头球破门。这样的开局对于阿斯顿维拉来说太难了。第23分钟，杜兰低射破门，帮助阿斯顿维拉扳平比分。但是，在第64分钟，阿斯顿维拉再次丢球。日本球星镰田大地低射破门。之后阿斯顿维拉无法再次进球，不得不接受输球被淘汰的结局。埃梅里的11场不败纪录就此终结。当然，对于埃梅里来说。英联杯出局也不是坏事，能够把精力都用在联赛和欧冠上面。
曼联迎来滕哈格离任之后的首场比赛，结果在主场5-2大胜莱斯特城，挺进下一轮。卡塞米罗和布鲁诺-费尔南德斯都上演梅开二度，踢得非常出色。阿森纳在则在客场完胜普雷斯顿，晋级下一轮。热苏斯、恩瓦内里和哈弗茨各进一球，帮助阿森纳3-0获胜。利物浦则在客场以3-2淘汰了布莱顿。加克波梅开二度，路易斯-迪亚斯打进1球。
