皮蓬和乔丹曾经在90年代是精彩艳艳的绝代双骄，共同书写公牛王朝的宏伟霸业，两人也因此名满天下，从此财源滚滚。乔丹在商场上延续自己在球场上的统治地位，退役之后顺风顺水，身价水涨船高到20亿美金，是世界上身价最高的篮球运动员。而二当家皮蓬在退役之后却面临着接近破产的窘境。
皮蓬糟糕的理财头脑从他第一次签约合同的时候就有所体现。1991年，皮蓬不顾所有朋友的反对，与公牛签下了一份价值1800万美元的七年长约，堪称历史最大卖身契。等他自己反应过来的时候，已经签完合同的公牛翻脸不认人，当初背负历史最强的二当家的他，不得已在自己巅峰时期以廉价的回报为球队卖力。1997年的公牛王朝大当家迈克尔乔丹的薪资高达跨时代的3310万美金，作为NBA的logo以及公牛队魂。乔丹巨大的影响力和号召力，拥有这样的薪水无可厚非，但是身为二当家，皮蓬虽然同样荣誉加身，但薪资却只有270万美金，连乔丹的1/10都不足。所以一直给大家一种皮蓬很穷的感觉，但是皮蓬在离开公牛之后的续约都相当的谨慎，原本胆小谨慎的他从此性情大变，从此挥金如土，一切向钱看起。
从休斯顿组建三巨头再到波特兰的豪华锋线群，皮蓬在自己的后七年职业生涯里疯狂揽金，总计得到了8730万美元。这让皮二爷在退役的时候，生涯的累计工资已经突破1亿美元大关，甚至要高过乔丹的生涯总薪水9330万美元，是当之无愧的亿万富翁。这样宛如钞票收割机般的表现，让皮蓬摆脱了理财白痴的称号，好像生涯为数不多的黑点就此洗白。然而当他戴着六枚总冠军钻戒荣归故里，抱着1亿美金卸甲归田，又抱着小十岁的娇妻夜夜笙歌，名利双收的皮蓬，此时已是当之无愧的人生赢家。
球场的成功让一向沉稳内敛的皮蓬不仅有些飘飘然，对自己投资理财的能力产生了迷之自信。看着老大哥乔丹在球场外各种卖鞋带货，买球队玩儿得风生水起，身价水涨船高，直充20亿美元，皮鹏也心动了，觉得自己也行了，但是殊不知，在尔虞我诈的资本世界，这位NBA名人堂小学生在真正的商人面前干净得像一张白纸一样任人宰割。
早在他生涯末期的时候，人傻钱多的波特兰老板给皮蓬一份豪华大合同，总金额超过了皮蓬生涯总薪水的一半。钱多的皮蓬在开拓者期间也在投资理财上做过不少傻事，2002年皮蓬的场均得分虽然已经下滑到10.8，但是他的薪水是生涯最高的。1970万美元是当时联盟里身价最金贵的球员之一，自然不可能和凡夫俗子一样，他经常包下私人飞机四处比赛，那家私人飞机的驾驶员却开始忽悠皮蓬买私人飞机，您这样一位NBA历史里排的上号的超级巨星，租私人飞机多少有些掉价，只有自己买一台，那才叫真正的私人飞机，还能配得上您尊贵的身份。耳根子软的皮蓬听到之后大为心动，于是决定立马下单。
皮蓬从一家财务公司中借了437万美元，定了一家双引擎湾流飞机。这么贵重精密的交通工具，皮蓬在付钱之前，连基本的验货和检查程序都没有，好像在麦当劳里买甜筒一样草率。当私人飞机出现在皮蓬面前时，果然出现了问题飞机情况相当糟糕，飞都飞不起来，变成了一个巨大的玩具飞机，而卖家自然是抱着一经售出，概不负责的态度没有给他任何的回应。People没有办法，皮蓬只能自掏腰包把飞机修好。前前后后又花了将近100万美元，确保飞机正常使用，正当皮蓬以为一切都搞定，能够开始享受私人飞机带来的美妙旅行的时候，美国银行买下了皮蓬买飞机的欠条，于2004年开始起诉皮蓬要求其还钱。经过两年多的官司，美国密苏里州上诉法庭最终裁决，皮蓬应尽快归还美国银行437万美元欠款以及54万美元的利息，并且支付10万美元的诉讼费用。皮蓬为了这架飞机前后花了600万美元，但是因为深陷合同，至今为止也没有做过自己的私人飞机。
然而祸不单行，皮蓬聘请了一家伊利诺伊州的律师事务所打理自己2700万美元的资产，这家事务所给他推荐了一位名叫罗伯特的财务顾问，皮蓬本着傻白甜的理财风格决定无条件相信她，仅仅一年不到的时间。罗伯特不但将这2700万美金蒸发的干干净净，还以皮蓬的名义又向银行贷款了140万美元，最终因为涉嫌引银行诈骗被判三年监禁。这一切皮蓬还是通过一位会计师才得知，怒不可遏的皮蓬将律师事务所告上法庭，但是对方早就在签订合同之前就已经把层层圈套设计好了，让皮蓬有口难辩，最终只能以败诉收场。
而这样的事情，让皮蓬原本就负债累累的生活雪上加霜，为了偿还巨额债务，42岁的皮蓬决定复仇重返NBA，虽然当时嘴上说着希望趁自己不太老的时候为篮球做更多的贡献，希望加入争冠球队争取生涯的第七没冠军钻戒。但是所有人都知道，亿万富翁皮蓬的钱已经花光。最终还是娘家人体贴入微，公牛队助理教练迈克尔帮他牵线搭桥，让皮蓬得到前往北欧淘金的机会。皮蓬在芬兰和瑞典一共打了三场表演赛性质的比赛，仅仅是为了得到6.6万美元的出场费，暂时缓解了燃眉之急。
不过除了他不太灵光的理财头脑，榨干皮蓬钱包的还有NBA球员永远绕不过的话题，就是离婚和抚养费。看上去老实憨厚的皮蓬和大部分进入NBA的年轻人一样，被大额合同冲昏脑袋。1987年，皮蓬刚刚进入NBA的第一年，他有青梅竹马的女友陪伴，他们在第二年奉子成婚，就很快在1990年离婚。然而，皮蓬在妻子怀孕期间就开始和另一位女子幽会。一直到1993年，虽然皮蓬没有把对方搞大肚子，但还是因为太过抠门儿，这名女子不但提出分手，还成皮蓬告上法庭，索赔自己在约会中支付的1万美金。最后，情场失意的皮蓬吸取了上一段感情的教训，开始在情场上挥金如土，从此进入无限火力模式。
1994年，皮蓬无缝衔接上了一名模特，虽然事后皮蓬表示自己非常讨厌他，但还是没忍住自己的下半身，在同了年7月多两个女儿，即使小女儿在出生的第九天后夭折，皮蓬依然不承认她们母女和自己的关系，拒绝支付抚养费。1995年，仅仅七个月后，皮蓬又和另一位女子生下了女儿，但是这名女子明显得到皮蓬的倾心，两人曾经订婚，但最终因为皮蓬家暴而分道扬镳。这一次，皮蓬愿意支付每月6000美元的抚养费。
1996年，皮蓬又开始和小自己十岁的名模拉尔萨约会，短短三个月就被对方迷得神魂颠倒，仅仅三个月就宣布订婚，并且在1997年完婚，结婚后的皮蓬仿佛重回巅峰期，7年内狂砍三儿一女。前前后后四位女有七个孩子，每一刻都是烧钱的熔炉，不停的榨甘皮蓬的账户。随着皮蓬财力和身体的下滑，它面对拉尔萨逐渐的力不从心，于是夫妻双方都开始互相给对方戴绿帽，所谓的婚姻早就名存实亡。拉尔萨向法院提交了他和皮蓬的离婚申请，并企图吞下皮蓬的全部财产，并且掌握他的个人财产信息，最终两人如愿离婚。如果说婚姻也是人生中的一笔投资，皮蓬毫无疑问也是失败者。
从公牛王朝缔造者曾经的最强小前锋，皮蓬在篮球场的成就光芒耀眼，但是在篮球以外的世界却像一个资产黑洞，不理智的投资和肆意的挥金如土，最终将自己的上亿工资挥霍一空。也许这一切从他进入NBA开始，他的人生就已经被物欲横流的金钱社会扭曲了。
